Para complicar ainda mais as coisas, há também a obcecada e controladora mãe de Charlie e Alan, Evelyn (Holland Taylor); a afastada mulher de Alan, Judith (Marin Hinkle, Once and Again); e a estranha vizinha Rose (Melanie Lynskey), que teve um breve romance com Charlie e está determinada a estar presente na vida dele custe o que custar.
Charlie, mesmo com o grande desgosto que tem com seu irmão, o acolhe pelo motivo de que seu sobrinho está junto de Alan. As grandes diferenças entre Charlie e Alan geram muitas confusões e muitas risadas dos telespectadores.
Apesar desse estranho relacionamento, Charlie e Alan descobrem que ambos têm uma coisa em comum: eles amam Jake e querem o melhor para ele. Os irmãos concordam em criar um lar "adequado" para Jake na casa de Charlie, e juntos esses dois homens e meio encaram os desafios de (em alguns casos, finalmente) se tornarem adultos.